Религиозность, искренняя духовность, глубокая субъективность произведений Нестерова была чужда идеям передвижников, которые могли и умели писать только сюжеты "на злобу дня". Это приводило к коренным противоречиям философии художника с философией ТПХВ (Товарищества передвижных художественных выставок). В итоге, в 1899 году вместе со своим великим другом, гениальным пейзажистом Исааком Ильичом Левитаном (который также остро чувствовал необходимость новых форм выражения) Нестеров присоединяется к группе молодых художников из общества "Мира искусства" под руководством Сергея Дягилева и Александра Бенуа. Но и молодое объединение, возникшее в 1899 году, не могло устроить художника. Часто Нестеров и Левитан мечтали об отдельной выставке произведений Левитана и Нестерова... Начало 1900-х годов, когда Левитана уже не стало, стало для Нестерова временем мучительных поисков новых сюжетов. И тогда возникнет одна из его лучших предреволюционных работ - "Молчание" (1903). В ней исчезает ощущение совершенного слияния человека и природы. Одиночество и разобщенность царят в мире, создаваемом художником. Определяя духовные искания человека, Нестеров еще в конце 1890-х годов начинает подготовительную работу к своему программному произведению "Святой Руси" (1901-1905), которую хотел сделать по значению сравнимому с юношеским Варфолоеем. Второе ее название - "Душа народа" - говорит о желании художника создать программную картину, в которой были бы подведены итоги раздумий как его самого, так и той части русской интеллигенции, которая видела в религиозном обновлении выход из создавшегося тупика. Но именно эта четко читаемая программность определила неудачу в воплощении замысла. Исчезли искренность и естественность эмоционального строя его предыдущих работ. Картина кажется чересчур постановочной, искусственной, нарочито религиозной и демонстративной. Былого впечатления от Пустынника и Варфоломея повторить не удалось. Революция 1905 года, выявившая трагический кризис и глубокие противоречия полумертвого общества, изменила творческое направление художника - писать картины на темы религии стало опасно для жизни. И Нестеров делает единственно верное решение - он обращается к образам конкретных, часто близких ему людей, через их портреты передавая сложность и противоречивость действительности. Первые портреты Нестеров пишет еще в самом начале своего творческого пути. Но портретный жанр не мог в ту пору выразить его идей и исканий. Он подходил к нему постепенно, раскрывая сначала в отвлечённых образах своих героев драматические переживания человеческой души. Но именно этот психологический анализ человека вообще логически подвел его к раскрытию внутреннего мира конкретной личности. Один из лучших нестеровских портретов 1900-х годов - это портрет Е. П. Нестеровой, жены художника (1905). Свет ясного зимнего дня, мягко рассеиваясь в комнате, не нарушает покоя и светлой грусти, которые излучает молодая женщина, задумчиво сидящая в кресле. Предметы, окружающие ее, в большой степени служат выражением ее существа. В 1906 году Нестеров пишет портрет своей дочери О. М. Шретер в черной амазонке и красной шапочке на фоне неторопливо текущей реки. Кажется, будто девушка только что остановилась на берегу, перебирая хрупкими пальцами тонкий хлыст. В легком наклоне ее головы, в больших задумчивых глазах ощущаются глубина и сложность душевных переживаний.